| 8-أوكسو غوانين[1] | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione |
|
| أسماء أخرى | |
7,8-Dihydro-8-oxoguanine; 8-Oxo-7,8-dihydroguanine |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 5614-64-2  |
| بوب كيم (PubChem) | 119315 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C5H5N5O2 |
| كتلة مولية | 167.13 غ.مول−1 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
8-أوكسو غوانين (8-هيدروكسي غوانين، 8-أوكسو-غوا) (بالإنجليزية: 8-Oxoguanine) هو أحد أكثر تضررات قواعد الدنا انتشارا وينتج من أنواع الأكسجين التفاعلية،[2] ويمكن أن يتسبب في ترابط خاطئ مع الأدينين ينتج عنه استبدالات G بـT وC بـ A في الجينوم.[3] يتم تصحيحه لدى البشر أساسا بواسطة جليكوسيلاز الدنا OGG1، فيما يتعلق بالأيض التأكسدي.
-
-
للمقارنة هذا زوج قاعدي معياري GC (غير مطفر) مع كلا القاعدتين في وضعية ضد بالنسبة للرابطة بين القاعدة والسكر.
في سوائل الجسد
وُجد أن التركيز الزائد لـ8-أوكسو غوانين في سوائل الجسد مرتبط بخطر زائد للتطفير والتسرطن.[4][5]
يجب توخي الحذر في فحص 8-أوكسو غوانين بسبب سهولة تأكسده اثناء الاستخلاص وإجراء الفحص.[6]
السرطان، الشيخوخة، العقم
هيئة الريبوسيد منقوص الأكسجين للـ8-أوكسو غوانين هي 8-أوكسو-2'-غوانوسين منقوص الأكسجين (المختصرة 8- أوكسو-دج أو 8-OHdG) ولها علاقة بالسرطان والشيخوخة، نفس الأمر ينطبق كذلك على 8-أوكسو غوانين، يُستخدم جليكوسيلاز أوكسو غوانين لإزالة 8-أوكسو غوانين من الدنا عبر آلية ترميم استئصال القاعدة. نقصُ وسوء التعبير عن هذا الإنزيم يسبب تراكم 8-أوكسو غوانين في الدنا، يقود هذا التراكم بعد تضاعف الدنا إلى طفرات يساهم بعضها في التسرطن. يتشكل 8-أوكسو غوانين عادة بتآثرات أنواع الأكسجين التفاعلية (روس) مع قاعدة الغوانين في الدنا تحت شروط الإجهاد التأكسدي. الدور الممكن للإجهاد التأكسدي في الشيخوخة والعقم الذكري باستخدام 8-أوكسو غوانين مشروح في مقال أنواع الأكسجين التفاعلية.
مراجع
- ^ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, بوب كيم "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2012-10-24. اطلع عليه بتاريخ 2018-09-20.
{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link) - ^ Kanvah، S.؛ وآخرون (2010). ", Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. ج. 43 ع. 2: 280–287. DOI:10.1021/ar900175a.
- ^ Cheng KC؛ Cahill DS؛ Kasai H؛ Nishimura S؛ Loeb LA (5 يناير 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions". J Biol Chem. ج. 267 ع. 1: 166–72. PMID:1730583.
- ^ Kasai، H (ديسمبر 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis". Mutation Research. ج. 387 ع. 3: 147–63. DOI:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID:9439711.
- ^ Halliwell، B (ديسمبر 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies". Free Radical Research. ج. 29 ع. 6: 469–86. DOI:10.1080/10715769800300531. PMID:10098453.
- ^ Ravanat، JL؛ Douki، T؛ Duez، P؛ Gremaud، E؛ Herbert، K؛ Hofer، T؛ Lasserre، L؛ Saint-Pierre، C؛ Favier، A؛ Cadet، J (نوفمبر 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis. ج. 23 ع. 11: 1911–8. DOI:10.1093/carcin/23.11.1911. PMID:12419840.
