لايسين ا

لايسين
لايسين	لايسين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Lysine
أسماء أخرى
	2,6-Diaminohexanoic acid; 2,6-Diammoniohexanoic acid
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	70-54-2 DL ; 56-87-1 L; 923-27-3 D
بب كيم (PubChem)	866
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C(CCN)CC(C(=O)O)N ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) ; Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C6H14N2O2
كتلة مولية	146.19 غ.مول−1
الذوبانية في الماء	1.5kg/L @ 25 °C
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

اللايسين (رمزه: Lys أو K)،^[1]^[2]^[3] هو حمض أميني من نوع α، ويُعد سلفًا للعديد من البروتينات. يحتوي اللايسين على مجموعة α-أمين (وتكون في شكلها المشحون +NH₃ عندما يذوب اللايسين في الماء عند الرقم الهيدروجيني الفيزيولوجي)، ومجموعة α-حمض الكربوكسيل (تكون في شكلها المنزوع البروتون COO− في نفس الظروف)، وسلسلة جانبية (CH₂)₄NH₂ (تكون مُتأينة جزئيًا عند الذوبان في الماء عند pH فيزيولوجي). ولهذا يُصنَّف اللايسين كحمض أميني قاعدي، مشحون (في الماء عند pH فيزيولوجي)، وأليفاتي.^[4]

يُشفَّر اللايسين بواسطة الكودونين AAA وAAG. وكما هو الحال مع معظم الأحماض الأمينية الأخرى، فإن ذرة الكربون α في اللايسين هي مركز كيرالي، أي أنها غير متماثلة فراغيًا. وقد يشير اسم "لايسين" إلى أي من المصاوغين المرآتيين أو إلى خليط راسيمي منهما. وفي هذا السياق، يُقصد بـ "اللايسين" الشكل النشط بيولوجيًا وهو L-لايسين، حيث تكون ذرة الكربون α في التشكيلة الفراغية S.

لا يستطيع جسم الإنسان تصنيع اللايسين، ولهذا يُعد من الأحماض الأمينية الأساسية، ويجب الحصول عليه من النظام الغذائي. أما في الكائنات القادرة على تصنيعه، فهناك مساران رئيسيان للتخليق الحيوي هما: مسار ثنائي أمينو البيميليت ومسار α-أمينوأديبات، ويعتمد كل منهما على إنزيمات وركائز مختلفة، ويُوجد هذان المساران في كائنات حية متنوعة. فين حين تحدث عملية هدم اللايسين عبر عدة مسارات أيضية، أبرزها هو مسار السكاروبين ^{[الإنجليزية]}.

لللايسين عدة وظائف مهمة في جسم الإنسان، أبرزها تكوين البروتينات، كما يساهم في الربط التبادلي لسلاسل الكولاجين، وامتصاص العناصر المعدنية الأساسية، وكذلك في إنتاج الكارنيتين، الذي يؤدي دورًا حيويًا في استقلاب الأحماض الدهنية. كما يُشارك اللايسين كثيرًا في تعديلات الهستونات، وبالتالي يؤثر في البيئة اللاجينية، وغالبًا ما تشارك مجموعة الأمين ε (−NH₃⁺) في روابط الهيدروجين، وتعمل كقاعدة عامة في التفاعلات التحفيزية. وتقع مجموعة الأمونيوم ε على ذرة الكربون الرابعة من الكربون α، الذي يتصل بمجموعة الكربوكسيل (−COOH).^[5]

وبسبب دوره المحوري في العديد من العمليات الحيوية، فإن نقص اللايسين قد يؤدي إلى اضطرابات صحية متعددة مثل خلل في الأنسجة الضامة، واضطرابات في استقلاب الأحماض الدهنية، وفقر الدم، ونقص بروتين-طاقة على مستوى الجسم. وفي المقابل، فإن الزيادة المفرطة في اللايسين نتيجة فشل في هدمه، قد تؤدي إلى اضطرابات عصبية خطيرة.

عزل اللايسين لأول مرة عام 1889 على يد الكيميائي الحيوي الألماني فرديناند هاينريش إدموند دريشيل، وذلك من خلال تحلل البروتين كازين،^[6] وأطلق عليه اسم Lysin، المشتق من الكلمة اليونانية λύσις (lysis) وتعني "التحلل" أو "الفك".^[7]^[8]

وفي عام 1902، تمكّن العالمان الألمانيان إميل فيشر وفريتز فيغيرت ^{[الإنجليزية]} من تحديد البنية الكيميائية للايسين من خلال تصنيعه معمليًا.^[9]

وقد تم تخصيص الرمز K حرفًا واحدًا للايسين في الشيفرة الجينية، لأنه الأقرب أبجديًا بعد استبعاد الحرف L، الذي خُصص للأحماض الأمينية الأبسط مثل ليوسين، وM الذي خُصص لـ ميثيونين.^[10]

تواجده

ليسين من الحوامض الامينية الأساسية بالنسبة للإنسان, ولإنه لا يتشكل في الجسم يجب أن يتم التزود به عن طريق الغذاء حيث يحتاج الأنسان البالغ يوميا ما يقارب من 14 ميلليغرام من الليسين لكل كيلوغرام من وزن الجسم. يحتاج الأطفال دون سن العاشرة ل 44 ميلليغرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم يوميا.

تحتوي جبنه بارميسان, السمك, لحم البقر, حبوب الصويا, العدس والفول السوداني على كمية كبيرة نسبيا من اللايسين.

في كل 100 غرام من هذه المواد تتواجد:

جبنة بارميسان 3170 مغ
سمك التونة 2210 مغ
القريدس 2020 مغ
لحم الخنزير 2120 مغ
لحم البقر 2020 مغ
حبوب الصويا 1900 مغ
العدس 1890 مغ
الدجاج 1790 مغ
الفول السوداني 1100 مغ

انتباه: يتأثر ليسين سلبا في بيئة حارة وجافة كالتحميص على سبيل المثال.

مهام

يتم التحكم بالحمض الاميني ليسين غالبا عبر الترجمة الوراثية. وقد يؤدي هذا إلى الاحتفاظ بحالة الشحن (methylierung احادي أو ثنائي) أو التخلص منها عبر (acetylierung

عثر في كولاجين على ليسين معدل وهو هيدروكسي ليسين بمجموعة OH في السلسلة الجانبية.

مراجع

^ Gaby AR (2006). "Natural remedies for Herpes simplex". Altern Med Rev. ج. 11 ع. 2: 93–101. PMID:16813459.
^ United Nations Food؛ Agriculture Organization : Agriculture and Consumer Protection. "Energy and protein requirements: 5.6 Requirements for essential amino acids". مؤرشف من الأصل في 2017-12-27. اطلع عليه بتاريخ 2010-10-10. {{استشهاد ويب}}: تجاهل المحلل الوسيط |lastauthoramp= لأنه غير معروف، ويقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona. نسخة محفوظة 28 يونيو 2017 على موقع واي باك مشين.
^ "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides. Recommendations 1983". Biochemical Journal. ج. 219 ع. 2: 345–373. 15 أبريل 1984. DOI:10.1042/bj2190345. PMC:1153490. PMID:6743224.
^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona. نسخة محفوظة 2025-04-11 على موقع واي باك مشين.
^ Drechsel E (1889). "Zur Kenntniss der Spaltungsprodukte des Caseïns" [[Contribution] to [our] knowledge of the cleavage products of casein]. Journal für Praktische Chemie. 2nd series (بالألمانية). 39: 425–429. DOI:10.1002/prac.18890390135. Archived from the original on 2025-04-09. On p. 428, Drechsel presented an empirical formula for the chloroplatinate salt of lysine – C₈H₁₆N₂O₂Cl₂·PtCl₄ + H₂O – but he later admitted that this formula was wrong because the salt's crystals contained ethanol instead of water. See: Drechsel E (1891). "Der Abbau der Eiweissstoffe" [The disassembly of proteins]. Archiv für Anatomie und Physiologie (بالألمانية): 248–278; Drechsel E (1877). "Zur Kenntniss der Spaltungsproducte des Caseïns" [Contribution] to [our] knowledge of the cleavage products of casein] (بالألمانية). pp. 254–260. Archived from the original on 2025-04-10. From p. 256:] " … die darin enthaltene Base hat die Formel C₆H₁₄N₂O₂. Der anfängliche Irrthum ist dadurch veranlasst worden, dass das Chloroplatinat nicht, wie angenommen ward, Krystallwasser, sondern Krystallalkohol enthält, … " ( … the base [that's] contained therein has the [empirical] formula C₆H₁₄N₂O₂. The initial error was caused by the chloroplatinate containing not water in the crystal (as was assumed), but ethanol … )
^ Vickery, Hubert Bradford.; Schmidt, Carl L. A. (1 Oct 1931). "The History of the Discovery of the Amino Acids". Chemical Reviews (بالإنجليزية). 9 (2): 169–318. DOI:10.1021/cr60033a001. ISSN:0009-2665. Archived from the original on 2023-04-02.
^ Drechsel E (1891). "Der Abbau der Eiweissstoffe" [The disassembly of proteins]. Archiv für Anatomie und Physiologie (بالألمانية): 248–278.; Fischer E (1891). "Ueber neue Spaltungsproducte des Leimes" [On new cleavage products of gelatin]. Archiv für Anatomie und Physiologie (بالألمانية): 465–469. Archived from the original on 2024-12-03. From p. 469:] " … die Base C₆H₁₄N₂O₂, welche mit dem Namen Lysin bezeichnet werden mag, … " ( … the base C₆H₁₄N₂O₂, which may be designated with the name "lysine", … ) [Note: Ernst Fischer was a graduate student of Drechsel.]
^ Fischer E, Weigert F (1902). "Synthese der α,ε – Diaminocapronsäure (Inactives Lysin)" [Synthesis of α,ε-diaminohexanoic acid ([optically] inactive lysine)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (بالألمانية). 35 (3): 3772–3778. DOI:10.1002/cber.190203503211. Archived from the original on 2025-03-03.
^ Saffran, M. (Apr 1998). "Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students' memories. Is a more rational nomenclature possible?". Biochemical Education (بالإنجليزية). 26 (2): 116–118. DOI:10.1016/S0307-4412(97)00167-2. Archived from the original on 2024-11-23.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Gaby AR (2006). "Natural remedies for Herpes simplex". Altern Med Rev. ج. 11 ع. 2: 93–101. PMID:16813459.

[2] United Nations Food؛ Agriculture Organization : Agriculture and Consumer Protection. "Energy and protein requirements: 5.6 Requirements for essential amino acids". مؤرشف من الأصل في 2017-12-27. اطلع عليه بتاريخ 2010-10-10. {{استشهاد ويب}}: تجاهل المحلل الوسيط |lastauthoramp= لأنه غير معروف، ويقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

[3] Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona. نسخة محفوظة 28 يونيو 2017 على موقع واي باك مشين.

[4] "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides. Recommendations 1983". Biochemical Journal. ج. 219 ع. 2: 345–373. 15 أبريل 1984. DOI:10.1042/bj2190345. PMC:1153490. PMID:6743224.

[5] Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona. نسخة محفوظة 2025-04-11 على موقع واي باك مشين.

[6] Drechsel E (1889). "Zur Kenntniss der Spaltungsprodukte des Caseïns" [[Contribution] to [our] knowledge of the cleavage products of casein]. Journal für Praktische Chemie. 2nd series (بالألمانية). 39: 425–429. DOI:10.1002/prac.18890390135. Archived from the original on 2025-04-09. On p. 428, Drechsel presented an empirical formula for the chloroplatinate salt of lysine – C₈H₁₆N₂O₂Cl₂·PtCl₄ + H₂O – but he later admitted that this formula was wrong because the salt's crystals contained ethanol instead of water. See: Drechsel E (1891). "Der Abbau der Eiweissstoffe" [The disassembly of proteins]. Archiv für Anatomie und Physiologie (بالألمانية): 248–278; Drechsel E (1877). "Zur Kenntniss der Spaltungsproducte des Caseïns" [Contribution] to [our] knowledge of the cleavage products of casein] (بالألمانية). pp. 254–260. Archived from the original on 2025-04-10. From p. 256:] " … die darin enthaltene Base hat die Formel C₆H₁₄N₂O₂. Der anfängliche Irrthum ist dadurch veranlasst worden, dass das Chloroplatinat nicht, wie angenommen ward, Krystallwasser, sondern Krystallalkohol enthält, … " ( … the base [that's] contained therein has the [empirical] formula C₆H₁₄N₂O₂. The initial error was caused by the chloroplatinate containing not water in the crystal (as was assumed), but ethanol … )

[7] Vickery, Hubert Bradford.; Schmidt, Carl L. A. (1 Oct 1931). "The History of the Discovery of the Amino Acids". Chemical Reviews (بالإنجليزية). 9 (2): 169–318. DOI:10.1021/cr60033a001. ISSN:0009-2665. Archived from the original on 2023-04-02.

[8] Drechsel E (1891). "Der Abbau der Eiweissstoffe" [The disassembly of proteins]. Archiv für Anatomie und Physiologie (بالألمانية): 248–278.; Fischer E (1891). "Ueber neue Spaltungsproducte des Leimes" [On new cleavage products of gelatin]. Archiv für Anatomie und Physiologie (بالألمانية): 465–469. Archived from the original on 2024-12-03. From p. 469:] " … die Base C₆H₁₄N₂O₂, welche mit dem Namen Lysin bezeichnet werden mag, … " ( … the base C₆H₁₄N₂O₂, which may be designated with the name "lysine", … ) [Note: Ernst Fischer was a graduate student of Drechsel.]

[9] Fischer E, Weigert F (1902). "Synthese der α,ε – Diaminocapronsäure (Inactives Lysin)" [Synthesis of α,ε-diaminohexanoic acid ([optically] inactive lysine)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (بالألمانية). 35 (3): 3772–3778. DOI:10.1002/cber.190203503211. Archived from the original on 2025-03-03.

[:1-10] Saffran, M. (Apr 1998). "Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students' memories. Is a more rational nomenclature possible?". Biochemical Education (بالإنجليزية). 26 (2): 116–118. DOI:10.1016/S0307-4412(97)00167-2. Archived from the original on 2024-11-23.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]